Bis(pinacolato)diboron #CAS73183-34-3

Bis(pinacolato)diboron #CAS73183-34-3

Bis(pinacolato)diboron adalah serbuk kristal putih, yang umum digunakan sebagai reagen penggandengan.

Titik leleh tinggi, sangat stabil terhadap air dan udara dalam bentuk padatan kristal putih hingga putih kekuningan. Karena adanya ikatan kovalen boron-boron dalam molekulnya dan setiap atom boron berkoordinasi dengan dua atom oksigen furfural yang kaya elektron, senyawa ini tidak hanya menghindari kelemahan mudah diserang oleh air nukleofilik pada orbital kosong, tetapi juga menunjukkan stabilitas air-oksigen yang sangat baik pada suhu kamar atau bahkan dalam kondisi pemanasan ringan. Aktivitas kimia inti senyawa ini terletak pada fakta bahwa ikatan kovalen boron-boronnya dapat mengalami isomerisasi atau homomerisasi di bawah aktivasi katalis paladium, tembaga, atau logam transisi, secara efisien dan selektif mengalami adisi borasi pada alkena, alkuna, atau mengalami boronasi tidak langsung elektrofilik (reaksi boronasi Miyaura) dengan aril/alkil halida (dan gugus pergi seperti ester asam trifluorometanasulfonat). Reaksi ini dapat mengubah hidrokarbon terhalogenasi biasa secara in situ menjadi borat furfural aromatik atau alifatik dengan selektivitas kimia tinggi dan aktivitas kopling selanjutnya dalam kondisi yang sangat ringan tanpa merusak gugus fungsi sensitif; lebih lanjut, reagen ini memiliki ketahanan asam-basa yang sangat baik dan ketahanan terhadap stabilitas oksidasi rutin. Reagen ini dapat disimpan tertutup rapat dalam lingkungan kering dan gelap pada suhu kamar untuk mempertahankan aktivitas reaksi katalitik boronasi yang sangat baik untuk waktu yang lama.

Aplikasi Bis(pinakolato)diboron

Ini adalah padatan tidak berwarna yang larut dalam pelarut organik. Ini adalah reagen yang tersedia secara komersial untuk membuat ester boronat pinakol untuk sintesis organik. Tidak seperti beberapa senyawa diboron lainnya, B2pin2 tidak sensitif terhadap kelembaban dan dapat ditangani di udara.

Reagen yang digunakan untuk sintesis ester boronat aril, alkenil, alil, dan alkil.

Reagen yang digunakan untuk borylation keton α,β-tak jenuh.

Reagen yang digunakan untuk sintesis prekursor polimer konduktif.

Reagen yang digunakan untuk sintesis probe fluoresen in vivo.

Reagen yang digunakan untuk diborylation alkuna.

reaksi suzuki

Bis(pinakolato)diboron digunakan sebagai agen kondensasi dalam pembuatan poli(arilena). Bis(pinakolato)diboron adalah organoboranat dengan potensi penggunaan sebagai inhibitor matriks metalo-proteinase (MMP-2).

Sebagai sumber boron dalam diborasi yang dimediasi Pt, reaksi kopling; dalam borylasi alkana dan arena yang dimediasi Rh atau Ir, dan dalam kimia karbenoid.

Faktafaktary dan Pertunjukan Peralatan