4,4'-Dibromobenzofenon #CAS3988-03-2

4,4'-Dibromobenzofenon #CAS3988-03-2

Ini adalah blok bangunan sintetis organik yang menggabungkan kerangka bifenil keton dengan dua halogen aromatik aktif, dan sangat stabil serta sangat reaktif. Dari segi strukturnya, gugus karbonil di bagian tengah memiliki efek penarik elektron yang kuat, secara signifikan mengurangi kerapatan elektron dari dua cincin benzena yang berdekatan. Akibatnya, sangat sulit bagi senyawa ini untuk mengalami reaksi substitusi elektrofilik tradisional melalui modifikasi elektron konvensional. Namun, pada suhu tinggi atau kondisi basa kuat, gugus karbonilnya masih dapat mengalami adisi nukleofilik dengan hidrazin atau senyawa amina (seperti berubah menjadi hidrazon), atau mengalami reaksi kopling McMurry untuk mereduksi gugus karbonil menjadi kerangka ikatan rangkap. Aktivitas kimia inti dari senyawa ini terletak pada dua atom bromin aromatik yang terdistribusi secara simetris pada posisi para. Keduanya merupakan situs yang sangat baik untuk reaksi kopling yang dikatalisis logam transisi, yang dapat bereaksi secara simultan atau bertahap dengan aril borat, alkena terminal, atau amina di bawah aksi katalis seperti paladium atau nikel, sehingga secara efisien membangun kerangka kristal cair bifenil atau poliaril yang simetris linier dan sangat terkonjugasi. Selain itu, senyawa ini memiliki stabilitas fisikokimia yang sangat baik terhadap udara, air, asam kuat, dan oksidan ringan. Senyawa ini tidak terhidrolisis atau berpolimerisasi sendiri pada suhu kamar. Namun, di bawah agen pereduksi kuat yang ekstrem (seperti litium aluminium hidrida) atau paparan cahaya kuat, gugus karbonil dan ikatan karbon-bromin dapat mengalami degradasi reduksi parsial atau pemutusan.

Aplikasi 4,4'-Dibromobenzofenon

4,4'-Dibromobenzofenon digunakan dalam sintesis turunan poli(p-fenilena) dengan berat molekul tinggi melalui reaksi polikondensasi yang dikatalisis paladium.

4,4′-Dibromobenzofenon merupakan produk degradasi utama dari bromopropilat dalam madu.

4,4'-Dibromodifenilketon termasuk dalam keton diaril simetris. Keton diaril simetris merupakan kelas penting dari zat antara sintesis organik dan memiliki aplikasi luas di bidang seperti obat-obatan, pestisida, dan material polimer. Misalnya, difenilketon adalah zat antara kunci untuk menyiapkan obat anti-pusing Chemicalbook Difenhidramin dan Difenidol, dan 4,4’-difluorodifenilketon adalah zat antara kunci untuk menyiapkan obat serebrovaskular Flufenazin. Selain itu, banyak produk alami dan molekul aktif obat mengandung struktur kerangka keton diaril simetris.

Dalam bidang teknik kimia fotoelektrik, karena struktur molekulnya yang sangat simetris dan aktivitas kopling katalitik transisi logam dua arah, senyawa ini digunakan secara luas dalam skala besar untuk sintesis plastik teknik kelas atas (seperti polietereeterketon PEEK khusus, poliarileterketon PAEK, dll., yang merupakan polimer fungsional tahan suhu tinggi), dan juga merupakan komponen utama untuk membangun bahan fotoelektrik dioda pemancar cahaya organik (OLED), bahan utama fluoresensi tertunda yang diaktifkan secara termal (TADF), polimer untuk layar kristal cair (LCD), dan bahan optik nonlinier dengan struktur inti terkonjugasi besar.

Faktafaktary dan Pertunjukan Peralatan