Di-tert-butil dikarbonat #CAS24424-99-5
Nomor CAS:24424-99-5
Rumus Kimia: C10H18O5
Sinonim:
(BOC)2O;(BOC)2O FLUKA
BOC
Boc Anhidrida, padat/cair
Penampilan:Padat Kristalin Putih dengan Titik Leleh Rendah
MOQ (Jumlah Pesanan Minimum):1 FCL (Beban Kontainer Penuh)
Di-tert-butil dikarbonat #CAS24424-99-5
Di-tert-butil dikarbonat (BOC Anhidrida, DiBOC) adalah kristal tidak berwarna hingga putih hingga kuning, massa padat, atau cairan bening. Senyawa ini meleleh sekitar suhu kamar (t.l.=23°C). Senyawa ini tidak terurai pada suhu ini atau bahkan sedikit lebih tinggi. Misalnya, senyawa ini biasanya dimurnikan dengan distilasi pada tekanan rendah hingga suhu sekitar 65°C. Pada suhu yang lebih tinggi, senyawa ini akan terurai menjadi isobutilena, t-butil alkohol, dan karbon dioksida.
Reaksi anilina tersubstitusi dengan Boc2O dengan adanya jumlah stoikiometri 4-dimetilaminopiridina (DMAP) dalam pelarut inert (asetonitril, diklorometana, etil asetat, tetrahidrofuran, toluena) pada suhu kamar menghasilkan aril isosianat dengan hasil hampir kuantitatif dalam waktu 10 menit.
Di-tert-butil dikarbonat dan 4-(dimetilamino)piridina ditinjau ulang. Reaksinya dengan amina dan alkohol
Dikarbonat di-tert-butil (Boc2O) adalah reagen yang terutama digunakan untuk introduksi gugus pelindung Boc pada gugus fungsi amina. Reagen ini juga digunakan sebagai agen dehidrasi dalam beberapa reaksi organik, terutama dengan asam karboksilat, gugus hidroksil tertentu, atau dengan nitroalkana primer.
Aplikasi Dikarbonat di-tert-butil
Dikarbonat di-tert-butil (Boc2O) adalah reagen yang banyak digunakan untuk introduksi gugus pelindung dalam sintesis peptida. Reagen ini memainkan peran penting dalam pembuatan 6-asetil-1,2,3,4-tetrahidropiridin dengan mereaksikannya dengan 2-piperidon. Reagen ini berfungsi sebagai gugus pelindung yang digunakan dalam sintesis peptida fase padat.
Dikarbonat di-tert-butil memiliki kegunaan sebagai berikut:
(1) Sebagai bagian dari serangkaian inaktivator amina oksidase plasma sapi. Aminometilen disiapkan melalui reaksi Boc propargilamina dengan formaldehida, diisopropilamina, dan tembaga bromida.
(2) Dapat digunakan sebagai reagen karboksilasi serbaguna. Nukleofil karbon yang dihasilkan oleh basa non-nukleofilik (LDA) secara efektif dijerat dengan di-tert-butil dikarbonat (anhidrida Boc) untuk menghasilkan tert-butil aril asetat, di-tert-butil aril malonat, aril malonat asimetris, dan tert-butil benzoat dengan hasil tinggi.
(3) Alkohol sebagai turunan Boc dilindungi secara katalitik oleh asam Lewis. Reagen untuk introduksi gugus pelindung Boc.
(4) Reagen untuk pembuatan amina yang dilindungi Boc. Hidrazin yang dilindungi tri-tert-butoksikarbonil menyiapkan ester Fmoc dalam reagen kromogenik untuk memantau aldehida fase padat.
| Di-tert-butil dikarbonat Sifat Kimia |
| Titik lebur | 23 °C (lit.) |
| Titik didih | 56-57 °C/0,5 mmHg (lit.) |
| kepadatan | 0,95 g/mL pada 25 °C (lit.) |
| tekanan uap | 3,85Pa pada 25℃ |
| indeks bias | N
|
| Fp | 99 °F |
| suhu penyimpanan | 2-8°C |
| kelarutan | Kloroform (Sedikit), Metanol (Sedikit) |
| membentuk | Padatan Kristalin dengan Titik Leleh Rendah |
| warna | Putih |
| Berat jenis | 0.950 |
| Kelarutan Air | Dapat bercampur dengan dekalina, toluena, karbon tetraklorida, tetrahidrofuran, dioksana, alkohol, aseton, asetonitril, dan dimetilformamida. Tidak dapat bercampur dengan air. |
| Peka | Sensitif Terhadap Kelembapan |
| BRN | 1911173 |
| Stabilitas: | Sensitif terhadap Asam |
| Aplikasi Utama | sintesis peptida |
| Di ChI | 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 |
| DiChiKey | DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
| SENYUM | CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C |
| LogP | 1,87 pada 25℃ |
| Referensi Basis Data CAS | 24424-99-5(Referensi Basis Data CAS) |
| Sistem Pendaftaran Zat EPA | Asam dikarbonat, ester bis(1,1-dimetiletil) (24424-99-5) |
| Informasi Keselamatan |
| Kode Bahaya | T+,T,F,Xi,F+ |
| Pernyataan Risiko | 11-19-26-36/37/38-43-10-40 |
| Pernyataan Keamanan | 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 |
| RIDADR | UN 2929 6.1/PG 1 |
| WGK Jerman | 3 |
| RTECS | HT0230000 |
| F | 4.4-10-21 |
| Suhu Pengapian Otomatis | 460 °C |
| Catatan Bahaya | Mudah Terbakar/Iritasi/Sangat Beracun |
| TSCA | TSCA terdaftar |
| Kelas Bahaya | 6.1 |
| PackagingGroup | SAYA |
| Kode HS | 29209010 |
| Kelas Penyimpanan | 3 - Cairan yang mudah terbakar |
| Klasifikasi Bahaya | Toksisitas Akut 1 Inhalasi Kerusakan pada mata. 1 Cairan Mudah Terbakar 3 Iritasi Kulit. 2 Sensasi Kulit 1 STOT SE 3 |
| Toksisitas | LD50 oral pada Kelinci: > 5000 mg/kg LD50 dermal Kelinci > 2000 mg/kg |
Faktafaktary dan Pertunjukan Peralatan
