Asam tereftalat #CAS100-21-0

Asam tereftalat #CAS100-21-0

Bubuk putih.

Asam tereftalat adalah senyawa organik dengan rumus C6H4(COOH)2. Padatan tidak berwarna ini merupakan bahan kimia komoditas, terutama digunakan sebagai prekursor untuk poliester PET, yang digunakan untuk membuat pakaian dan botol plastik. Beberapa juta ton diproduksi setiap tahun. Ini adalah salah satu dari tiga asam ftalat isomer.

Asam tereftalat menjadi terkenal melalui karya Winfield dan Dickson di Inggris sekitar tahun 1940. Karya sebelumnya oleh Carothers dan rekan-rekannya di Amerika Serikat menetapkan kelayakan memproduksi poliester linier dengan berat molekul tinggi dengan mereaksikan diacid dengan diol, tetapi mereka menggunakan diacid dan diol alifatik. Ini menghasilkan poliester yang tidak cocok untuk dipintal menjadi serat. Winfield dan Dickson menemukan bahwa diacid aromatik simetris menghasilkan bahan yang meleleh tinggi, kristalin, dan membentuk serat; poli(etilena tereftalat) (PET) sejak itu menjadi serat sintetis dengan volume terbesar.

ChEBI: Asam tereftalat adalah asam benzenedikarboksilat yang membawa gugus karboksi pada posisi 1 dan 4. Salah satu dari tiga isomer yang mungkin dari asam benzenedikarboksilat, yang lainnya adalah asam ftalat dan asam isoftalat. Ini adalah asam konjugat dari tereftalat(1-).

Asam tereftalat diproduksi melalui oksidasi p-xilena dengan oksigen di udara.

Reaksi ini berlangsung melalui zat antara asam p-toluat yang kemudian dioksidasi menjadi asam tereftalat. Dalam asam p-toluat, deaktivasi metil oleh gugus asam karboksilat yang menarik elektron membuat metil menjadi sepersepuluh lebih reaktif dibandingkan xilena itu sendiri, sehingga oksidasi kedua menjadi jauh lebih sulit. Proses komersial menggunakan asam asetat sebagai pelarut dan katalis yang terdiri dari garam kobalt dan mangan, dengan promotor bromida.

Asam benzoat, asam ftalat, dan asam benzena-karboksilat lainnya dalam bentuk garam logam alkali merupakan bahan baku. Pada langkah pertama, garam logam alkali (biasanya kalium) diubah menjadi tereftalat ketika dipanaskan hingga suhu melebihi 350 °C (662 °F). Garam kalium kering (dari asam benzoat atau asam o- atau isoftalat) dipanaskan dalam bentuk anhidrat hingga sekitar 420 °C (788 °F) dalam atmosfer inert (CO2) dan dengan adanya katalis (biasanya kadmium benzoat, ftalat, oksida, atau karbonat). Senyawa seng yang sesuai juga telah digunakan sebagai katalis. Pada langkah berikutnya, produk reaksi dilarutkan dalam H2O dan asam tereftalat diendapkan dengan H2SO4 encer. Hasil asam tereftalat berkisar antara 95 hingga 98%.

Proses produksi PTA dapat dibagi menjadi dua bagian: unit oksidasi dan unit pemurnian hidrogenasi. Bahan baku p-xilena dilarutkan dalam asam asetat dan mengalami oksidasi udara dengan bantuan katalis untuk membentuk p-fenilendiamin mentah. Kemudian, secara berturut-turut dikristalisasi, disaring, dan dikeringkan untuk mendapatkan produk mentah; p-fenilendiamin mentah dihidrogenasi untuk menghilangkan kotoran, kemudian dikristalisasi, dipisahkan secara sentrifugal, dan dikeringkan untuk mendapatkan produk jadi PTA.

Metode pemurnian p-fenilendiamin mentah: meliputi langkah-langkah berikut: mengeringkan p-fenilendiamin mentah, penggilingan bola, penyaringan hingga ukuran partikel mencapai 1-5 μm, merendam dalam air pada suhu 60-100°C, mengaduk, menjernihkan, kemudian menyaring air, dan akhirnya pemisahan sentrifugal, mengeringkan pada suhu 80-105°C untuk mendapatkan p-fenilendiamin murni. P-fenilendiamin mentah tersebut adalah endapan yang diperoleh dari air limbah reduksi basa setelah pengendapan asam, dan kandungan berat kering pengotor adalah 15%-18%.

Produsen paten utama untuk proses PTA adalah BP-Amoco, Dupont-ICI, dan Mitsui Oil Chemical, dll. Setelah bertahun-tahun pengembangan, teknologi dari ketiga perusahaan ini sebagian besar serupa dengan karakteristik masing-masing, dan tingkatnya sebanding. Total kapasitas produksi perangkat PTA yang menggunakan proses BP-Amoco di seluruh dunia adalah 7.176.000 ton/tahun, proses Dupont-ICI adalah 3.495.000 ton/tahun, dan proses Mitsui Oil Chemical adalah 1.025.000 ton/tahun. 4-C6H4(COOH)2. Kristal tidak berwarna. Menyublim di atas 300°C. Memiliki kelarutan yang sangat rendah dalam air, dan larut dalam dimetil sulfoksida, dimetilformamida, dan heksametilfosforamida. Karena kelarutannya yang rendah dan titik leleh yang tinggi, pemurnian menjadi sulit.

Fenilbenzena diamina diproduksi secara industri dengan mengoksidasi p-xilena menggunakan asam nitrat atau dengan mengoksidasinya di bawah katalisis garam kobalt. Menggunakan kalium benzoat atau kalium o-toluenasulfonat, reaksi penataan ulang juga dapat dilakukan dengan adanya katalis kadmium atau seng dan karbon dioksida untuk menghasilkan fenilbenzena diamina.

Aplikasi asam tereftalat

Asam tereftalat (TPA) adalah asam benzenapolikarboksilat dengan potensi sifat anti-hemoragik. Ini adalah bahan kimia dengan tonase tinggi, banyak digunakan dalam produksi bahan sintetis, terutama serat poliester (poli-(etilena tereftalat)).

Hampir seluruh pasokan asam tereftalat dan dimetil tereftalat di dunia dikonsumsi sebagai prekursor untuk polietilena tereftalat (PET). Produksi dunia pada tahun 1970 sekitar 1,75 juta ton. Pada tahun 2006, permintaan global asam tereftalat murni (PTA) telah melampaui 30 juta ton.

Terdapat permintaan yang lebih kecil, namun tetap signifikan, untuk asam tereftalat dalam produksi polibutilena tereftalat dan beberapa polimer teknik lainnya.

Penggunaan asam tereftalat relatif terkonsentrasi. Lebih dari 90% asam tereftalat di dunia digunakan untuk produksi polietilena tereftalat. Aplikasi penting lainnya dari asam tereftalat adalah dalam produksi plasticizer, yang mencakup dua jenis: Jenis pertama adalah dioctyl ester asam tereftalat (DOTP), yang merupakan produk dari reaksi esterifikasi antara asam tereftalat dan oktanol industri (2-etilheksanol). Ini adalah plasticizer berkualitas tinggi dengan titik nyala tinggi dan resistivitas spesifik tinggi, sangat cocok untuk produksi kabel dengan persyaratan ketahanan panas dan isolasi yang tinggi; Jenis kedua adalah plasticizer poliester, yang merupakan produk dari reaksi esterifikasi dan kondensasi antara asam tereftalat dan poliol (seperti dietilena glikol, trietilena glikol, gliserol, propilena glikol, butanediol, dll.). Berat molekulnya umumnya antara 1000 dan 4000 (sebagai plasticizer, massa molekul relatif poliester jauh lebih kecil daripada yang digunakan dalam serat dan kemasan plastik).

Faktafaktary dan Pertunjukan Peralatan