Asam Trifluorometanasulfonat (TfOH) No. CAS: 1493-13-6
Asam trifluorometanasulfonat (umumnya dikenal sebagai asam triflik, TfOH, CAS 1493-13-6) adalah cairan berasap tidak berwarna hingga sedikit kecoklatan, dikenal sebagai salah satu asam organik monoprotik terkuat yang tersedia dengan pKa sekitar -14,7. Zat ini dapat bercampur dengan air dan pelarut organik polar, meskipun pelarutannya sangat eksotermik dan memerlukan penanganan hati-hati karena sifatnya yang korosif dan higroskopis. Tidak seperti asam sulfat atau asam nitrat, asam triflik dihargai dalam sintesis organik karena stabilitas termalnya dan karakteristik non-oksidatifnya, dengan basa konjugatnya (triflat) yang bersifat nukleofilik lemah. Zat ini berfungsi sebagai katalis asam yang sangat kuat untuk reaksi seperti asilasi Friedel-Crafts, polimerisasi kationik, dan glikosilasi, serta digunakan dalam industri elektronik sebagai komponen elektrolit dan sebagai prekursor utama untuk mensintesis turunan triflat dan cairan ionik.
1. Ikhtisar
Asam trifluorometanasulfonat adalah salah satu asam organik terkuat (pKa ≈ -14). Berwujud cairan berasap tidak berwarna hingga kuning pucat. Tidak seperti superasam tradisional, asam ini stabil secara termal dan tidak mengoksidasi. Banyak digunakan dalam katalisis, elektrolit baterai, dan sintesis farmasi karena keasamannya yang tinggi dan kelarutannya yang sangat baik dalam pelarut organik.
2. Fitur Utama
Keasaman Super Kuat: Sekitar 1000 kali lebih kuat dari asam sulfat (H₂SO₄).
Tidak Mengoksidasi: Tidak seperti asam sulfat atau asam nitrat, asam ini tidak menyebabkan reaksi samping yang tidak diinginkan.
Stabilitas Termal Tinggi: Stabil hingga ~300°C.
Kelarutan Baik: Dapat bercampur dengan air dan pelarut organik polar (asetonitril, DCM, DMF).
Nukleofilisitas Rendah: Basa konjugat (CF₃SO₃⁻, triflat) berkoordinasi lemah, ideal untuk reaksi berbasis karbokation.3. Spesifikasi Kunci dengan Penjelasan
| Parameter | Nilai Khas | Penjelasan |
|---|---|---|
| Penampilan | Cairan tidak berwarna hingga kuning pucat | Penggelapan menunjukkan dekomposisi atau kotoran. |
| Uji (Kemurnian) | ≥98,0% – ≥99,5% | Kemurnian tinggi penting untuk sintesis sensitif dan elektronik. |
| Berat Molekul | 150,08 g/mol | Diperlukan untuk perhitungan molar. |
| Titik didih | 162°C (pada 760 mmHg) | Dapat didistilasi pada tekanan normal. |
| Titik lebur | -40°C | Tetap cair pada suhu rendah. |
| Kandungan Air (KF) | ≤0,1% – ≤0,05% | Penting untuk reaksi yang sensitif terhadap kelembaban (elektronik/OLED). |
| Sulfat (SO₄²⁻) | ≤0,05% | Kandungan sulfat yang tinggi dapat meracuni katalis dalam reaksi hilir. |
| Kepadatan | 1,696 g/mL (20°C) | Lebih berat dari air. |
| pKa | ≈ -14 | Keasaman ekstrem; memprotonasi hampir semua gugus fungsional organik. |
4. Aplikasi
| Area Aplikasi | Penggunaan Khusus |
|---|---|
| Sintesis Organik | Protonasi substrat inert (alkana, keton); asilasi/alkilasi Friedel-Crafts; penataan ulang Beckmann. |
| Kimia Polimer | Inisiator untuk polimerisasi kationik (misalnya, poliisobutilena, polioksimetilena). |
| Farmasi | Kimia kelompok pelindung; sintesis API (bahan aktif). |
| Elektrolit Baterai | Komponen dalam baterai lithium-ion (LiTFSI) dan superkapasitor. |
| Elektronik | Formulasi fotoresist untuk manufaktur semikonduktor (OLED, IC). |
| Petrokimia | Katalis alkilasi untuk produksi bensin beroktan tinggi. |
5. Perbandingan Kelas
| Nilai | Kemurnian | Kandungan Air | Penggunaan Khas |
|---|---|---|---|
| Kelas Industri | ≥98,0% | ≤0,2% | Alkilasi petrokimia, sintesis massal. |
| Kelas Laboratorium / Reagen | ≥99,0% | ≤0,1% | R&D umum, intermediet farmasi. |
| Kemurnian Tinggi / Kelas Elektronik | ≥99,5% | ≤0,02% | Fotoresist OLED, IC, elektrolit baterai Li. |
6. Panduan Pembelian
Pilih Kelas berdasarkan Aplikasi:
Alkilasi massal / katalisis industri → Kelas industri (≥98%).
Sintesis farmasi / kimia halus → Tingkat reagen (≥99%, rendah sulfat).
Aplikasi elektronik / baterai → Tingkat elektronik (≥99,5%, <0,02% H₂O).
Pengemasan & Penanganan:
Sangat korosif – memerlukan wadah berlapis PTFE atau kaca.
Hindari kontak dengan logam – akan mengkorosi baja tahan karat (gunakan Hastelloy, PTFE, atau kaca).
Cairan berasap – tangani di bawah atmosfer inert (N₂/Ar) di dalam lemari asam.
Kondisi Penyimpanan:
Simpan dalam wadah PTFE, kaca, atau Hastelloy (tanpa tutup logam).
Jaga agar tetap tertutup rapat, jauh dari kelembaban dan basa.
Suhu ruangan dapat diterima; tidak perlu pendinginan.
Verifikasi Keamanan:
Minta CoA yang mengonfirmasi kemurnian, kadar air, dan kadar sulfat.
Pastikan pemasok menyediakan MSDS terperinci dengan petunjuk penanganan korosi.
7. FAQ
T: Mengapa asam triflat lebih kuat dari asam sulfat?
J: Ion triflat (CF₃SO₃⁻) sangat stabil karena efek penarik elektron yang kuat dari gugus -CF₃ dan delokalisasi resonansi. Ini menstabilkan basa konjugasi, membuat asam menjadi jauh lebih kuat.
T: Bahan apa yang kompatibel dengan asam triflat?
J: Kompatibel: PTFE (Teflon), PFA, kaca (borosilikat), baja berlapis kaca, Hastelloy C-276, tantalum.
Tidak kompatibel: Baja karbon, baja tahan karat (304/316), aluminium, sebagian besar plastik (PE, PP, PVC).
T: Apakah asam triflat berbahaya?
A: Ya, sangat korosif. GHS: H290 (Korosif terhadap logam), H302 (Berbahaya jika tertelan), H314 (Luka bakar kulit parah/kerusakan mata). Selalu gunakan APD lengkap (sarung tangan tahan asam, pelindung wajah, jas lab) di dalam lemari asam.
T: Bagaimana asam triflat berbeda dari asam metanasulfonat (MSA)?
A: Asam triflat (CF₃SO₃H) sekitar 1000 kali lebih kuat daripada MSA (CH₃SO₃H) karena substitusi fluor. MSA jauh lebih lemah (pKa ≈ -2) dan kurang korosif.
T: Bisakah saya mengencerkan asam triflat dengan air?
A: Ya, tetapi selalu tambahkan asam ke dalam air secara perlahan dengan pendinginan – panas ekstrem dihasilkan (eksotermik). Jangan pernah menambahkan air ke asam pekat. Larutan encer tetap sangat asam.
T: Bagaimana cara membuang asam triflat?
A: Netralkan dengan hati-hati menggunakan natrium bikarbonat atau natrium hidroksida (di bawah lemari asam, dengan pendinginan), lalu buang sebagai limbah air korosif. Jangan pernah menuangkan asam pekat ke saluran pembuangan.
8. Pengiriman, Sertifikasi & Layanan
Kemasan: Botol berlapis PTFE 100g, 500g, 1kg; Drum 25kg, 200kg (dilapisi Hastelloy/PTFE).
Waktu Pengiriman: Barang stok: 3–5 hari kerja; kemasan khusus: 2–3 minggu.
Dokumentasi: CoA (kemurnian, kadar air, sulfat), MSDS, TDS.
Sertifikasi: ISO 9001; Kelas elektronik memenuhi standar SEMI.
Pengiriman Terbatas: Kelas 8 (Korosif) – UN 3265. Memerlukan dokumentasi bahan berbahaya.
| Sifat Kimia Asam Trifluorometanasulfonat |
| Titik lebur | -40 °C |
| Titik didih | 162 °C (lit.) |
| kepadatan | 1,696 g/mL pada 25 °C (lit.) |
| kepadatan uap | 5.2 (vs udara) |
| tekanan uap | 8 mm Hg (25 °C) |
| indeks bias | N
|
| RTECS | PB2771000 |
| Fp | Tidak ada |
| suhu penyimpanan | Simpan di bawah +30°C. |
| kelarutan | Dapat bercampur dalam H<sub>2</sub>O |
| pKa | -14(pada 25℃) |
| membentuk | Cairan Berasap |
| Berat jenis | 1.696 |
| warna | sedikit coklat |
| PH | <1 (H2O) |
| Kelarutan Air | LARUT |
| Peka | Hidroskopis |
| Merck | 14,9676 |
| BRN | 1812100 |
| Stabilitas: | Stabil. Tidak kompatibel dengan asam, alkali, logam. |
| Di ChI | 1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7) |
| DiChiKey | ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N |
| SENYUM | OS(=O)(=O)C(F)(F)F |
| LogP | 0,3 pada 25℃ |
| Referensi Basis Data CAS | 1493-13-6(Referensi Basis Data CAS) |
| Referensi Kimia NIST | CF3SO3H(1493-13-6) |
| Sistem Pendaftaran Zat EPA | Asam metanasulfonat, trifluoro- (1493-13-6) |
| Informasi Keselamatan |
| Kode Bahaya | C |
| Pernyataan Risiko | 21/22-35-10 |
| Pernyataan Keamanan | 26-36/37/39-45 |
| RIDADR | UN 3265 8/PG 2 |
| WGK Jerman | 2 |
| F | 3-10 |
| Catatan Bahaya | Korosif/Higroskopis |
| TSCA | TSCA terdaftar |
| Kelas Bahaya | 8 |
| PackagingGroup | II |
| Kode HS | 29049020 |
| Kelas Penyimpanan | 8A - Bahan berbahaya korosif yang mudah terbakar |
| Klasifikasi Bahaya | Toksin Akut. 4 Lisan Bertemu. Kor. 1 Koreksi Kulit. 1B STOT SE 3 |
| Toksisitas | LD50 oral pada Kelinci: 1605 mg/kg LD50 dermal Tikus > 2000 mg/kg |
