Trimetilsulfoksonium iodida #CAS1774-47-6

Trimetilsulfoksonium iodida #CAS1774-47-6

Trimetilsulfoksimin adalah zat kristal berwarna putih hingga kuning pucat. Zat ini larut dalam air dan dimetil sulfoksida, serta sedikit larut dalam metanol.

Ini adalah prekursor garam sulfida organik logam yang khas dan prekursor sulfoxonium ylide. Dari segi sifat, senyawa ini memiliki titik leleh yang tinggi, relatif stabil terhadap air dan udara, dan merupakan padatan kristal putih. Karena atom sulfur pusatnya bermuatan positif, senyawa ini menunjukkan elektrofilisitas yang kuat dan dapat sedikit larut dalam air serta mudah larut dalam pelarut non-air polar kuat seperti dimetil sulfoksida (DMSO). Aktivitas kimia paling penting dari senyawa ini terletak pada keasaman lemah yang signifikan dari hidrogen metil dalam strukturnya. Di bawah aksi basa kuat seperti natrium hidrida dan kalium tert-butil alkohol, senyawa ini dapat segera mengalami deprotonasi dan menghasilkan nukleofil kuat dimetil sulfoksida metilena sulfoxonium ylide (reagen Corey-Chaykovsky) secara in situ. Sulfoxonium ylide aktif ini dapat secara efisien melakukan adisi nukleofilik pada atom karbon elektrofilik dari aldehida, keton, dan imina, kemudian mengalami eliminasi bertahap melalui dimetil sulfoksida (DMSO) sebagai gugus pergi yang sangat baik, secara selektif membangun kerangka trisiklik (seperti epoksida, turunan siklopropana, dan siklopropana yang mengandung nitrogen). Selain itu, senyawa ini rentan terurai pada suhu tinggi atau cahaya kuat dan melepaskan gas hidrogen iodida (HBr/HI) yang korosif dan beracun serta gas oksida sulfur yang beracun. Oleh karena itu, senyawa ini perlu disimpan tertutup rapat pada suhu normal, kondisi kering, dan menghindari kontak dengan basa kuat dan oksidator kuat dalam lingkungan tertutup.

Aplikasi Trimetilsulfoksonium iodida

Perlakuan dengan basa kuat menghasilkan ilida yang menambahkan pada gugus karbonil keton1 dan aldehida2,3 untuk menghasilkan epoksida. Juga menambahkan secara preferensial pada ikatan rangkap ester α,β-tak jenuh untuk menghasilkan ester siklopropil.4,5

Trimetilsulfoksonium Iodida digunakan untuk mensintesis reagen pemindah metilena yang digunakan dalam pembuatan epoksida.

Trimetilsulfoksonium iodida adalah garam sulfoksonium. Senyawa ini digunakan untuk menghasilkan dimetiloksosulfonium metilida melalui reaksi dengan natrium hidrida. Senyawa yang terakhir digunakan sebagai reagen pemindah metilena, dan digunakan untuk membuat epoksida.

Ini terutama digunakan sebagai reagen inti kunci dan aditif fungsional khusus untuk mensintesis bahan kimia halus, antara farmasi, dan bahan kimia pertanian. Dalam industri farmasi dan sintesis halus pestisida, ini berfungsi sebagai bahan baku inti untuk reaksi "Corey-Chaykovsky" yang terkenal, dan banyak digunakan untuk produksi in-situ zat antara aktif tiofenil, sehingga memungkinkan selektivitas tinggi dan hasil tinggi untuk membangun kerangka obat sikloalkena dan siklopropena secara industri (seperti struktur inti obat antivirus tertentu, obat kardiovaskular, dan insektisida piretroid); selain itu, karena molekulnya mengandung ion kation kuaterner spesifik dan anion iodida, ini juga umum digunakan di bidang polimer organik dan petrokimia sebagai akselerator pengerasan untuk plastik dan resin khusus, inisiator fotopolimerisasi, aditif elektrolit organik, dan katalis homogen yang efisien atau prekursor untuk katalisis transfer fase, yang secara signifikan dapat mengoptimalkan laju reaksi polimerisasi industri tertentu dan sifat fisik mikroskopis produk.

Faktafaktary dan Pertunjukan Peralatan