Tetrabutilammonium Iodida (TBAI) CAS : 311-28-4
Tetrabutylammonium iodida (TBAI, CAS 311-28-4) adalah bubuk kristal berwarna putih hingga krem dengan rumus C₁₆H₃₆IN. Ini adalah garam amonium kuaterner yang larut dalam air dan pelarut organik polar, serta menunjukkan sifat higroskopis dan sensitif terhadap cahaya. Nilai utamanya dalam penelitian dan industri adalah sebagai katalis transfer fase (PTC) yang sangat efisien dalam sintesis organik, di mana ia memfasilitasi reaksi antara fase air dan organik untuk produksi ester, eter, dan senyawa lainnya. Selain itu, ia digunakan sebagai sumber ion iodida dalam reaksi substitusi nukleofilik, sebagai elektrolit pendukung dalam elektrokimia, dan sebagai reagen pasangan ion dalam kimia analitik.
1. Ikhtisar
Tetrabutilammonium Iodida adalah garam amonium kuaterner yang banyak digunakan sebagai katalis transfer fase dan sumber ion iodida. Zat ini berupa bubuk kristal putih hingga putih pudar, sangat larut dalam pelarut organik. Ion lawan iodida memberikan reaktivitas unik, menjadikan TBAI sangat berharga dalam sintesis organik, terutama untuk reaksi iodinasi dan sebagai aktivator agen pereduksi.
2. Fitur Utama
Katalis Transfer Fase: Sangat baik untuk substitusi nukleofilik, alkilasi, dan reaksi dua fase lainnya.
Sumber Iodida: Menyediakan ion I⁻ nukleofilik untuk reaksi SN2, pertukaran halogen (reaksi Finkelstein), dan iodinasi.
Kemurnian Tinggi: Tersedia dalam kadar ≥98% hingga ≥99% untuk aplikasi penelitian dan industri.
Kelarutan Baik: Larut dalam pelarut organik polar (aseton, asetonitril, DCM, DMF) dan cukup larut dalam air.
Stabilitas Termal: Stabil hingga ~200°C, cocok untuk reaksi suhu tinggi.
3. Spesifikasi Utama dengan Penjelasan
| Parameter | Nilai Khas | Penjelasan |
|---|---|---|
| Penampilan | Kristal/bubuk putih hingga putih pudar | Menunjukkan kemurnian; kuning/coklat menandakan pelepasan yodium atau degradasi. |
| Uji (Kemurnian) | ≥98,0% – ≥99,0% | Kemurnian lebih tinggi memastikan aktivitas katalitik yang konsisten dan profil reaksi yang bersih. |
| Berat Molekul | 369,37 g/mol | Penting untuk perhitungan molar yang presisi. |
| Titik lebur | 145–148°C | Rentang sempit menunjukkan kristalinitas dan kemurnian tinggi. |
| Kehilangan Pengeringan | <=0.5% | Kelembaban rendah sangat penting untuk reaksi yang sensitif terhadap kelembaban. |
| Residu pada Pembakaran | ≤0,1% | Kotoran anorganik rendah. |
| Kelarutan | Larut dalam aseton, ACN, DCM, DMF | Memungkinkan penggunaan dalam berbagai media reaksi organik. |
4. Aplikasi
| Area Aplikasi | Penggunaan Khusus |
|---|---|
| Sintesis Organik | Katalis transfer fase untuk alkilasi, reaksi SN2, pertukaran halogen Finkelstein. |
| Reaksi Kopling Silang | Ko-katalis atau aditif dalam kopling yang dikatalisis paladium (Suzuki, Heck, Sonogashira). |
| Iodinasi | Sumber iodida untuk memasukkan yodium ke dalam molekul organik. |
| Kimia Polimer | Katalis dalam reaksi polimerisasi dan modifikasi polimer. |
| Elektrokimia | Elektrolit pendukung untuk studi elektrokimia. |
| Sel Surya Tersensitisasi Pewarna (DSSCs) | Komponen dalam formulasi elektrolit. |
5. Perbandingan Kelas
| Nilai | Kemurnian | Penggunaan Khas |
|---|---|---|
| Kelas Penelitian | ≥97% | Sintesis organik umum, penelitian akademis. |
| Kemurnian Tinggi | ≥98,0% | Katalisis transfer fase, reaksi kopling silang. |
| Kelas ACS | ≥99,0% | Aplikasi analitis, intermediet farmasi, sintesis sensitif. |
6. Panduan Pembelian
Pilih Kelas berdasarkan Aplikasi:
Sintesis rutin → kelas penelitian ≥97% hemat biaya.
Reaksi kopling silang → ≥98% memastikan hasil yang konsisten.
Farmasi/analitis → kelas ACS ≥99% diperlukan.
Kondisi Penyimpanan:
Sensitif terhadap cahaya – simpan di tempat gelap atau botol amber.
Higroskopis – menyerap kelembaban; jaga agar tertutup rapat.
Simpan di tempat sejuk dan kering (2–8°C direkomendasikan untuk penyimpanan jangka panjang).
Pemeriksaan Kualitas:
Periksa penampilan – harus putih hingga putih pudar. Warna kuning/coklat menunjukkan pelepasan I₂ dari degradasi.
Minta CoA untuk memverifikasi kemurnian dan titik lebur.
7. FAQ
T: Bagaimana TBAI berbeda dari TBAB atau TBAHS?
J: Ion lawan yang berbeda. TBAI memiliki I⁻ (iodida) – nukleofil yang baik; TBAB memiliki Br⁻ (bromida); TBAHS memiliki HSO₄⁻ (asam). TBAI lebih disukai untuk reaksi iodinasi dan Finkelstein.
T: Mengapa TBAI saya tampak sedikit kuning?
J: Garam iodida dapat melepaskan jejak iodin (I₂) setelah paparan cahaya, udara, atau panas yang berkepanjangan. Sedikit kekuningan adalah hal biasa, tetapi penggelapan yang signifikan menunjukkan degradasi. Simpan di tempat gelap pada suhu rendah untuk mencegahnya.
T: Apakah TBAI berbahaya?
J: Cukup. GHS: H315 (Iritasi kulit), H319 (Iritasi mata), H335 (Iritasi pernapasan). Gunakan APD (sarung tangan, kacamata). Hindari oksidator kuat.
T: Bagaimana cara menyimpan TBAI?
A: Dalam botol kaca amber (perlindungan cahaya), tertutup rapat, di bawah gas inert (argon/nitrogen) jika memungkinkan. Pendinginan (2–8°C) disarankan. Hindari kontak dengan oksidator kuat.
Q: Dapatkah TBAI digunakan dalam reaksi berair?
A: Ya, tetapi TBAI memiliki kelarutan air yang terbatas (~larut). Ia bekerja paling baik sebagai PTC dalam sistem dua fase organik–berair.
8. Pengiriman, Sertifikasi & Layanan
Kemasan: Botol 25g, 100g, 500g, 1kg; drum 25kg.
Waktu Pengiriman: Barang stok dikirim dalam 3–5 hari kerja.
Dokumentasi: CoA, MSDS, TDS tersedia.
Sertifikasi: Bersertifikat ISO 9001. Produk memenuhi spesifikasi kemurnian ≥98%.
Rekomendasi Penyimpanan: Setelah diterima, simpan dalam kaca amber, tertutup rapat, 2–8°C, terlindung dari cahaya.
| Sifat Kimia Tetrabutilamonium Iodida |
| Titik lebur | 141-143 °C(lit.) |
| Titik didih | 145,3℃[pada 101 325 Pa] |
| kepadatan | 1.20 |
| tekanan uap | 0Pa pada 25℃ |
| suhu penyimpanan | Simpan di bawah +30°C. |
| kelarutan | asetonitril: 0,1 g/mL, jernih, tidak berwarna |
| membentuk | Serbuk Kristalin |
| warna | Putih hingga krem |
| Penampilan | Serbuk, kristal, atau serpihan berwarna putih hingga hampir putih. |
| Bau | Seperti amina |
| Kelarutan Air | Larut dalam air dan metanol. Tidak larut dalam benzena. |
| λmaks | λ: 290 nm Amax: 0,1 λ: 300 nm Amax: 0,05 λ: 320 nm Amax: 0,02 λ: 500 nm Amax: 0,02 |
| Peka | Sensitif terhadap cahaya & Higroskopis |
| BRN | 3916152 |
| Stabilitas: | Stabil. Tidak cocok dengan zat pengoksidasi kuat. Sensitif terhadap cahaya. |
| Di ChI | 1S/C16H36N.HI/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 |
| DiChiKey | DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M |
| SENYUM | [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC |
| LogP | 0,869 pada 25℃ |
| Referensi Basis Data CAS | 311-28-4 (Referensi Basis Data CAS) |
| Sistem Pendaftaran Zat EPA | Tetrabutilammonium iodida (311-28-4) |
| Informasi Keselamatan |
| Kode Bahaya | Xn |
| Pernyataan Risiko | 22-36/37/38 |
| Pernyataan Keamanan | 26-36-37/39 |
| WGK Jerman | 3 |
| RTECS | BS5450000 |
| F | 8 |
| TSCA | TSCA terdaftar |
| Kode HS | 29239000 |
| Kelas Penyimpanan | 11 - Padatan yang Mudah Terbakar |
| Klasifikasi Bahaya | Toksin Akut. 4 Lisan Iritasi Mata. 2 Iritasi Kulit. 2 |
| Toksisitas | LD50 oral pada Kelinci: 1990 mg/kg |
