AsetaminofenCAS:103-90-2
Efikasi Terapi dalam Manajemen Nyeri dan Demam
Parasetamol (juga dikenal sebagai asetaminofen atau 4-asetamidofenol) berfungsi sebagai agen analgesik-antipiretik yang banyak diresepkan, terkenal karena kemampuannya yang kuat dalam meredakan nyeri ringan hingga sedang dan mengurangi gejala demam. Mekanisme kerja gandanya—menargetkan jalur sinyal nyeri dan mengatur titik setel suhu hipotalamus—telah memperkuat statusnya sebagai bahan utama dalam formulasi pereda nyeri yang dijual bebas di seluruh dunia.
Profil Stabilitas
Integritas kimia senyawa ini tetap terjaga pada suhu tidak melebihi 45°C, dengan stabilitas optimal diamati dalam kondisi penyimpanan terkontrol pada suhu 20–25°C (68–77°F). Ketika disimpan di lingkungan yang sejuk dan kering serta terlindung dari cahaya dan kelembapan, parasetamol mempertahankan potensi farmasi dan keandalan terapeutiknya dalam jangka waktu yang lama, meminimalkan risiko degradasi yang terkait dengan kelembapan atau suhu ekstrem.
Karakteristik Kelarutan
Parasetamol menunjukkan kelarutan yang lebih baik dalam larutan air yang dipanaskan (14 mg/mL pada 20°C, meningkat secara signifikan dengan suhu) dan pelarut etanol, sementara menunjukkan kelarutan terbatas dalam air dingin (7,21 g/kg pada 0°C). Profil kelarutan ini memfasilitasi disolusi cepat saat pemberian, memastikan bioavailabilitas tinggi (konsentrasi plasma puncak tercapai dalam 0,5–2 jam) dan mendukung berbagai pendekatan formulasi—termasuk tablet, sirup, dan suntikan.
Warisan Klinis yang Mapan
Klasifikasi Kimia dan Tata Nama
Asetaminofen, dengan nama IUPAC sistematis N-(4-hidroksifenil)asetamida dan nama komersial yang dikenal luas sebagai parasetamol, termasuk dalam golongan agen antipiretik-analgesik yang berasal dari asetanilida. Berbeda dengan obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) karena mekanisme farmakologis dan profil keamanannya yang unik, senyawa ini menempati kategori independen dalam farmakologi klinis.
Tonggak Sejarah dalam Sintesis dan Aplikasi
Sintesis senyawa ini pertama kali dilakukan oleh Harmon Northrop Morse, seorang profesor di Universitas Johns Hopkins, pada tahun 1878 melalui reaksi p-nitrofenol dan asam asetat glasial dengan katalisis timah. Namun, potensi terapeutiknya tidak dikenali selama lebih dari satu dekade hingga tahun 1893, ketika farmakolog Jerman Von Mering mendokumentasikan aplikasi klinis pertamanya, meletakkan dasar bagi penggunaan medis selanjutnya.
Perlu dicatat, perjalanan asetaminofen dari sintesis laboratorium hingga penggunaan luas secara global dibentuk oleh penemuan ilmiah utama—termasuk identifikasi perannya sebagai metabolit aktif asetanilida pada tahun 1940-an, yang menjelaskan mekanisme terapeutiknya dan mendorong promosi klinisnya.
Titik lebur |
168–172 °C (lit.) |
Titik didih |
273,17 °C (perkiraan kasar) |
kepadatan |
1,293 g/cm³ |
tekanan uap |
0,008 Pa pada 25 °C |
indeks bias |
1,5810 (perkiraan kasar) |
Fp |
11 °C |
suhu penyimpanan |
Suasana lembam, Suhu Kamar |
kelarutan |
etanol: larut 0,5M, jernih, tidak berwarna |
membentuk |
Kristal atau KristalinBubuk |
pKa |
9,86±0,13 (Diprediksi) |
warna |
Putih |
Kisaran PH |
5,5 - 6,5 (H₂O, 20 °C) (larutan jenuh) |
PH |
5,5-6,5 (H2O, 20℃)(larutan jenuh) |
Bau |
tidak berbau |
batas ledakan |
15%(V) |
Kelarutan Air |
14 g/L (20 ºC) |
Merck |
14,47 |
BRN |
2208089 |
Kelas BCS |
3,4 |
DiChiKey |
RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
1,098 pada 25℃ |
Referensi Basis Data CAS |
103-90-2 (Referensi Basis Data CAS) |
Referensi Kimia NIST |
Asetaminofen (103-90-2) |
IARC |
3 (Vol. 50, 73) 1999 |
Sistem Pendaftaran Zat EPA |
Asetaminofen (103-90-2) |
Informasi Keselamatan |
|
Kode Bahaya |
Xn,T,F |
Pernyataan Risiko |
22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11 |
Pernyataan Keamanan |
26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7 |
RIDADR |
UN 3077 9/PG III |
WGK Jerman |
1 |
RTECS |
AE4200000 |
Suhu Pengapian Otomatis |
540 °C |
TSCA |
Ya. |
Kelas Bahaya |
9 |
PackagingGroup |
III |
Kode HS |
29242930 |
Data Zat Berbahaya |
103-90-2 (Data Zat Berbahaya) |
Toksisitas |
LD50 pada tikus (mg/kg): 338 oral (Starmer), 500 i.p. (Dahlin, Nelson |
Karakteristik Stabilitas Kimia dan Degradasi
Asetaminofen mempertahankan stabilitas kimianya ketika disimpan pada suhu tidak melebihi 45°C, menjaga integritas strukturalnya dalam kondisi termal yang direkomendasikan. Namun, paparan terhadap lingkungan lembab memicu pemecahan hidrolitik senyawa tersebut, yang mengarah pada pembentukan p-aminofenol sebagai produk degradasi utama. Metabolit antara ini selanjutnya mengalami konversi oksidatif melalui reaksi kimia berikutnya, memulai evolusi kromatik yang terlihat—berkembang dari warna merah muda pucat hingga cokelat tua, dan akhirnya mengembangkan pigmentasi hitam pekat seiring kemajuan degradasi. Perubahan warna seperti ini berfungsi sebagai indikator visual langsung dari penurunan kualitas produk, menekankan perlunya penyimpanan di lingkungan yang sejuk dan bebas kelembaban (kering) untuk menghambat jalur degradasi hidrolitik dan oksidatif.
Penampilan Fisik dan Sifat Fisikokimia Utama




