4-Nitrobenzil alkohol #CAS619-73-8

4-Nitrobenzil alkohol #CAS619-73-8

Kristal kuning muda. Titik lebur: 92-93℃. Titik didih: 185℃ (1,6 kPa). Titik nyala: 180℃. Larut dalam etanol dan eter, sedikit larut dalam air.

p-Nitrobenzil alkohol menunjukkan reaktivitas kimia yang sangat kuat. Gugus nitro dalam strukturnya memiliki efek penarik elektron yang kuat, yang secara signifikan mengurangi kerapatan elektron cincin benzena, sehingga sulit untuk mengalami reaksi substitusi elektrofilik. Namun, ia dapat diubah secara efisien menjadi p-aminobenzil alkohol yang sesuai melalui metode seperti reduksi asam dengan serbuk besi, hidrogenasi katalitik, atau reduksi natrium sulfida. Sementara itu, inti aktif lain dari strukturnya adalah gugus hidroksimetil, yang memiliki sifat kimia khas alkohol primer. Di bawah oksidan ringan (seperti MnO₂, PCC, oksidasi Swern), ia dapat teroksidasi secara selektif menjadi p-nitrobenzaldehida, atau di bawah oksidan kuat (seperti kalium permanganat, kalium dikromat), ia dapat teroksidasi sempurna menjadi asam p-nitrobenzoat. Selain itu, gugus hidroksil ini juga sangat rentan terhadap reaksi esterifikasi dengan asam karboksilat atau asil klorida, atau bereaksi dengan agen halogenasi (seperti tionil klorida, fosfor tribromida) untuk membentuk p-nitrobenzil halida yang sesuai. Ini adalah blok bangunan inti yang digunakan dalam pengobatan dan sintesis organik untuk memperkenalkan gugus pelindung nitrobenzil.

Aplikasi dari 4-Nitrobenzil alkohol

4-Nitrobenzenemetanol adalah blok bangunan potensial dalam sintesis berbagai obat-obatan.

4-nitrobenzil alkohol digunakan sebagai satu-satunya sumber karbon dan nitrogen untuk mempelajari jalur katabolisme 4-nitrotoluena oleh Pseudomonas.

Senyawa ini memiliki aplikasi yang sangat diperlukan dan luas dalam sintesis farmasi, pengembangan gugus pelindung yang sensitif, serta bidang analisis pewarna. Senyawa ini merupakan blok bangunan kimia organik kunci untuk mensintesis antibiotik (seperti kloramfenikol), obat antijamur, dan molekul target anti-tumor. Selain itu, karena stabilitas kimianya yang sangat baik terhadap nitrobenzil (PNB) dan kemudahan pelepasannya dalam kondisi reduksi ringan, senyawa ini banyak digunakan sebagai prekursor gugus pelindung fotosensitif/kemosensitif inti untuk melindungi gugus karboksil, hidroksil, atau amino dalam sintesis peptida dan obat jenis amida. Selanjutnya, dalam ilmu material dan kimia analitik, senyawa ini sering digunakan sebagai matriks kemurnian tinggi khusus untuk menyiapkan spektrometri massa desorpsi ionisasi laser berbantuan matriks (MALDI-MS), komponen khusus fotoresist, dan untuk mensintesis molekul pewarna cerdas yang dapat berubah warna dan fluoresensi sebagai respons terhadap cahaya atau keadaan redoks.

Faktafaktary dan Pertunjukan Peralatan