6-Kloropurin #CAS87-42-3

6-Kloropurin #CAS87-42-3

Ini adalah kristal kuning pucat dengan sifat kimia yang relatif stabil dan tidak mengalami dekomposisi pada suhu kamar. Strukturnya mencakup heterosiklik nitrogen, yang menghasilkan kebasaan yang luar biasa dan pembentukan garam asam volatil. Zat ini larut dalam dimetil sulfoksida, tetapi hanya sedikit larut dalam air. Sifat yang paling penting adalah aktivitas substitusi nukleofilik yang sangat tinggi dari enam atom klorin. Karena efek penarik elektron yang kuat dari atom nitrogen pada cincin terkonjugasi, kerapatan awan elektron pada atom karbon posisi 6 berkurang secara signifikan, membuatnya sangat rentan terhadap serangan berbagai reagen nukleofilik (seperti amina primer, amina sekunder, natrium alkohol, sulfida, hidrazin, dll.), yang mengakibatkan pelepasan atom klorin dan konversi efisien menjadi turunan adenin, eter purin, atau merkaptopurin yang sesuai. Kedua, molekul ini menunjukkan dualitas asam-basa ganda yang unik dan sifat antar-konformasi: atom nitrogen imidazol pada cincin (N-7 atau N-9) memiliki keasaman lemah dan dapat membentuk garam larut dengan basa kuat, sedangkan atom nitrogen pada cincin pirimidin memiliki kebasaan lemah dan dapat membentuk garam dengan asam anorganik; dalam larutan, terdapat juga kesetimbangan antar-konformasi proton antara N7-H dan N9-H. Selain itu, senyawa ini memiliki kecenderungan substitusi elektrofilik dan hidrolisis tertentu. Ketika dipanaskan dalam larutan asam kuat atau basa kuat, atom klorin pada posisi 6 akan terhidrolisis perlahan dan berubah menjadi hipoxantin; dengan adanya katalis spesifik, atom karbon pada posisi 8 (C-8) juga dapat mengalami reaksi halogenasi atau kopling. Dalam hal penyimpanan, meskipun menunjukkan stabilitas termal yang baik pada suhu normal, kondisi kering, dan terlindung dari cahaya, harus dihindari secara ketat keberadaannya bersama dengan oksidator kuat, asam kuat, dan basa kuat untuk mencegah degradasi ireversibel atau reaksi hebat.

Aplikasi 6-Kloropurin

6-Kloropurin digunakan dalam pembuatan 9-alkilpurin melalui alkilasi dengan berbagai alkil halida tersubstitusi dalam dimetil sulfoksida. Senyawa ini juga digunakan untuk membuat 6-suksinoaminopurin.-Senyawa ini merupakan zat antara kunci bernilai tambah tinggi yang sangat diperlukan dan bahan kimia halus inti dalam industri farmasi dan pestisida global. Dalam industri farmasi, senyawa ini adalah "blok bangunan universal" untuk sintesis skala besar obat antikanker dan obat nukleosida antivirus. Melalui reaksi amidasi, merkuri dan alkilasi tingkat industri, senyawa ini banyak digunakan untuk memproduksi 6-merkaptopurin (6-MP), 6-tioguanin, serta berbagai obat target antivirus, imunosupresan dan obat antihistamin yang melawan virus imunodefisiensi manusia (HIV) dan virus hepatitis B (HBV). Dalam bidang pestisida dan teknologi pertanian, senyawa ini merupakan bahan baku inti mutlak untuk mensintesis pengatur pertumbuhan tanaman (auksin) baru yang sangat efisien. Melalui reaksi kondensasi skala industri dengan berbagai amina aromatik (seperti furanamina) atau amina alkil rantai panjang, senyawa ini dapat secara efisien menghasilkan produk dengan aktivitas tinggi seperti kinetin dan 6-BA, dan banyak digunakan dalam meningkatkan kualitas tanaman dan kultur jaringan tanaman di pertanian modern. Selain itu, dalam industri bahan kimia halus dan bioteknologi, senyawa ini berfungsi sebagai titik awal untuk penelitian dan pengembangan ratusan analog purin nukleosida hilir, antimetabolit dan reagen biokimia kemurnian tinggi, dan sangat tidak tergantikan.

Faktafaktary dan Pertunjukan Peralatan