Asam trifluoroasetat #CAS76-05-1

Asam trifluoroasetat #CAS76-05-1

Asam trifluoroasetat (TFA, rumus molekul: CF3COOH) adalah cairan tidak berwarna, mudah menguap, dan berasap dengan bau yang mirip dengan asam asetat. Ia bersifat higroskopis dan memiliki bau yang mengiritasi. Ia memiliki sifat asam yang kuat karena dipengaruhi oleh gugus trifluorometil yang menarik elektron, dengan keasaman 100.000 kali lebih tinggi daripada asam asetat. Titik leburnya -15,2 °C, titik didihnya 72,4 °C, dan densitasnya 1,5351 g/cm³ (1 °C). Ia dapat bercampur dengan air, hidrokarbon terfluorinasi, metanol, etanol, eter etil, aseton, benzena, karbon tetraklorida, dan heksana; ia sebagian larut dalam karbon disulfida dan alkana yang mengandung lebih dari enam karbon. Ia merupakan pelarut yang sangat baik untuk protein dan poliester. Asam trifluoroasetat juga merupakan pelarut yang baik untuk reaksi organik yang memungkinkan diperolehnya hasil tertentu yang sulit dicapai dengan penggunaan pelarut biasa. Misalnya, ketika kuinolon dikatalisis untuk hidrogenasi dalam pelarut biasa, cincin piridin akan terhidrogenasi terlebih dahulu; sebaliknya, cincin benzena akan terhidrogenasi terlebih dahulu dengan adanya asam trifluoroasetat sebagai pelarut. Asam trifluoroasetat terurai menjadi karbon dioksida dan fluorin dengan adanya anilin. Ia dapat direduksi oleh natrium borohidrida atau litium aluminium hidrida menjadi asetaldehida trifluoroasetat dan trifluoroetanol. Ia stabil pada suhu di atas 205 °C. Namun, turunan ester dan amidanya mudah mengalami hidrolisis yang memungkinkan pembuatan karbohidrat, asam amino, dan turunan peptida dalam bentuk asam atau anhidrida. Ia mudah mengalami dehidrasi di bawah aksi fosfor pentoksida dan diubah menjadi anhidrida trifluoroasetat.
Asam trifluoroasetat adalah salah satu zat antara penting dari fluor lemak. Karena struktur khusus dari trifluorometil, ia memiliki sifat yang berbeda dari alkohol lainnya dan dapat berpartisipasi dalam berbagai reaksi organik, terutama digunakan dalam bidang sintesis farmasi yang mengandung fluor, pestisida, dan pewarna. Permintaan dalam dan luar negeri terus meningkat dan telah menjadi salah satu zat antara penting untuk bahan kimia halus yang mengandung fluor.

Aplikasi Asam trifluoroasetat

Asam trifluoroasetat terutama digunakan untuk produksi pestisida baru, obat-obatan, dan pewarna, serta memiliki potensi besar dalam aplikasi dan pengembangan di bidang material dan pelarut. Asam trifluoroasetat terutama digunakan untuk sintesis berbagai jenis herbisida yang mengandung gugus trifluorometil atau heterosiklik. Saat ini, asam ini tersedia untuk mensintesis berbagai jenis herbisida baru yang mengandung piridil dan kuinolil; sebagai asam proton kuat, asam ini banyak digunakan sebagai katalis untuk alkilasi, asilasi, dan polimerisasi olefin senyawa aromatik; sebagai pelarut, asam trifluoroasetat adalah pelarut yang sangat baik untuk fluorinasi, nitrasi, dan halogenasi. Secara khusus, efek perlindungan yang sangat baik dari turunan trifluoroasetilnya pada gugus hidroksi dan amino memiliki aplikasi yang sangat penting dalam sintesis asam amino dan sintesis polipeptida, misalnya, senyawa ini dapat digunakan sebagai agen pelindung tert-butoksikarbonil (t-boc) yang digunakan untuk menghilangkan asam amino selama sintesis polipeptida. Asam trifluoroasetat, sebagai bahan baku dan pengubah untuk pembuatan membran ion, dapat secara signifikan meningkatkan efisiensi arus industri soda dan secara signifikan memperpanjang umur kerja membran; asam trifluoroasetat juga dapat digunakan untuk mensintesis trifluoroetanol, trifluoroasetaldehida, dan anhidrida trifluoroasetat. Pada suhu kamar, merkuri trifluoroasetat dapat membuat merkuri-fluorofenil mampu mengalami reaksi merkurasi (substitusi elektrofilik), dan juga dapat mengubah hidrazon menjadi senyawa diazo. Garam timbal dari asam ini dapat mengubah arena menjadi fenol.
Dalam percobaan kromatografi fase terbalik untuk isolasi peptida dan protein, penggunaan asam trifluoroasetat (TFA) sebagai reagen pasangan ion adalah pendekatan yang umum. Asam trifluoroasetat dalam fase gerak dapat memperbaiki bentuk puncak dan mengatasi masalah pelebaran puncak serta ekor melalui interaksi dengan fase terikat hidrofobik dan permukaan polar sisa dalam berbagai model. Asam trifluoroasetat memiliki keunggulan dibandingkan pengubah ion lainnya karena bersifat mudah menguap dan dapat dengan mudah dihilangkan dari persiapan sampel. Di sisi lain, puncak serapan UV maksimum asam trifluoroasetat kurang dari 200 nm, sehingga memiliki gangguan yang sangat kecil pada deteksi polipeptida pada panjang gelombang rendah.

Faktafaktary dan Pertunjukan Peralatan